Um dos grandes piadistas do jazz (cujos monólogos espontâneos são tão hilários quanto de mau gosto), a personalidade de Jack Sheldon às vezes ofusca seu excelente toque de trompete e seus vocais eficazes. Sheldon começou a tocar profissionalmente aos 13 anos. Mudou-se para Los Angeles em 1947, ingressou na Força Aérea e tocou em bandas militares. Após sua dispensa, Sheldon se tornou uma figura popular na Costa Oeste, tocando e gravando com muitos músicos importantes, incluindo Jimmy Giuffre, Herb Geller, Wardell Gray, Stan Kenton, Benny Goodman, Curtis Counce e Art Pepper. Ele trabalhou como ator na década de 1960 (incluindo estrelar a curta série de televisão Run Buddy Run), foi visto todas as noites no The Merv Griffin Show, e nas décadas de 1970 e 80 ele se apresentou com Benny Goodman, a big band de Bill Berry, nos estúdios e com seus próprios grupos. Ele também deixou sua marca em milhões de crianças americanas ao ser o vocalista de "Conjuction Junction" e "I'm Just a Bill" do Schoolhouse Rocks! Series. Em meados dos anos 90, Jack Sheldon (que costuma usar uma big band arranjada por Tom Kubis) permaneceu bastante ativo na área de Los Angeles, gravando regularmente para Concord e seu selo Butterfly.
Há muita música neste CD de 1998 que traz os dois primeiros LPs do trompetista Jack Sheldon como líder, além de três seleções originalmente lançadas em vários samplers. Embora não seja um solista tão distinto como se tornaria, nesta fase inicial Sheldon já era um solista de bop tecnicamente habilidoso e criativo. Sheldon se destaca em três músicas em um quinteto com o altoísta Joe Maini, em oito números com um quarteto coestrelado pelo pianista Walter Norris e nas oito músicas restantes em um quinteto com o saxofonista tenor Zoot Sims e o pianista Norris. A música é puramente direta e bastante espontânea, mas geralmente concisa e serve como um excelente exemplo tanto do início de Jack Sheldon quanto do bop de Los Angeles de meados dos anos 50.
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