Foi, no verão de 1984, o primeiro single a solo de George Michael. Mas na verdade “Careless Whisper” foi das poucas canções que chegaram a disco em tempo de vida dos Wham! nas quais houve uma colaboração criativa do guitarrista Andrew Ridgley. A história começou uns anos antes, evocando um episódio de relacionamentos (com traições pelo meio) que um muito jovem George Michael, então com 17 anos, começou a transformar numa canção durante uma viagem de autocarro que o levava do cinema onde trabalhava de tarde ao restaurante grego no qual fazia, à noite, umas horas como DJ. Às palavras e primeiras ideias para a melodia juntou-se depois a guitarra de Andrew e, ali mesmo, na sala dos Ridgley, entretanto transformada num pequeno estúdio durante uma tarde, a canção, juntamente com “Wham Rap”, deu forma à primeira maquete de um duo a dar primeiros passos. Houve uma segunda maquete, gravada com mais meios (e já com o saxofone de um amigo que não era músico profissional), registada por alturas em que os Wham! Assinaram o seu primeiro acordo editorial.
Ciente de que tinha em mãos uma canção que podia ir longe, George Michael optou por esperar para a dar a conhecer. Deixou passar a gravação e edição do álbum de estreia dos Wham! (“Fantastic”!) e, por sugestão do manager, rumou aos míticos estúdios Muscle Shoals (no Alabama), os mesmos onde Arrtha Franklin havia moldado os novos rumos para a sua carreira em finais dos anos 60. Mas a coisa não correu bem, não só na abordagem instrumental como na mistura (assinada pelo próprio Jerry Wexler), tendo George Michael sentido que o saxofonista, vindo de Los Angeles, não estava a conseguir replicar o que o amigo londrino havia registado na segunda maquete. Insatisfeito, acabaria por regravar toda a canção em Londres, chamando a estúdio novo corrupio de saxofonistas, até que, à nona tentativa, sentiu que Steve Gregory tinha finalmente respondido ao que queria escutar.
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