O octeto que Archie Shepp formou em 1966 era composto por rostos novos e antigos. Os trombones gêmeos de Roswell Rudd e Grachan Moncur III personificavam isso, assim como o baixista Charlie Haden e o trompetista Tommy Turrentine, enquanto figuras conhecidas como o baterista Beaver Harris e o tubista Howard Johnson faziam parte da banda regular de Shepp. Há quatro faixas em "Mama Too Tight", todas elas, de alguma forma, funcionando como extensões da suíte de abertura em três partes, "A Portrait of Robert Thomson (As a Young Man)". Shepp havia atingido seu auge composicional aqui. A faixa é, a princípio, uma explosão de free jazz, mas depois traça a história do jazz, do gospel e do blues através de suas três seções. Certamente há muita atonalidade, mas também muita invenção harmônica e rítmica. A peça, com quase 19 minutos de duração, possui uma arquitetura intrincada que utiliza técnicas de prenúncio e métodos complexos de resolução. A faixa-título é um blues pós-bop com um riff matador na linha de frente, que oscila entre o brilho e o brilho, enquanto os trombones duelam. E, finalmente, "Basheer", com sua modalidade oriental que se transpõe para o blues e a música folk, torna-se uma declaração sobre as conexões de transição que os anos 60 estavam trazendo para a música. Aqui, novamente, muita improvisação livre, explosões de energia e gritos de pura alegria são equilibrados com a elegância e a contenção típicas de Ellington, suficientes para permitir que a letra fluísse e incentivasse ainda mais a improvisação. Este é Shepp em sua melhor forma.
Em 1964, a estreia de Archie Shepp como líder apresentou — como seria de esperar pelo título — quatro músicas de John Coltrane, seu mentor, sua maior influência e líder de sua banda. O fato de este álbum se manter melhor do que quase qualquer outro disco de Shepp, quase 40 anos depois, deve-se em grande parte à banda que ele escolheu para esta sessão e, principalmente, à habilidade de arranjo do trombonista Roswell Rudd. A banda era composta por Shepp no saxofone tenor, John Tchicai no saxofone alto, Rudd no trombone, o baixista de Coltrane, Reggie Workman, e o baterista de Ornette Coleman, Charles Moffett. Mesmo em 1964, este era um trabalho poderoso, começando com uma versão bluesy e comovente de "Syeeda's Song Flute". Esta versão é genial, com Shepp permitindo que Rudd arranje solos para si e para Tchicai na frente, enquanto Rudd insere o blues e o gospel no meio, antes de dar lugar ao ritmo acelerado de Workman e Moffett. A crueza de tudo é tão genuína que você fica com vontade de pedir para alguém passar o feijão-manteiga enquanto ouve. O arranjo de Rudd para "Naima" também é incrivelmente belo: ele rearmoniza a peça para o tom de registro médio de Shepp, que faz o seu melhor estilo Ben Webster e adiciona um toque microtonal no início e no fim, deslocando a melodia antes e depois do começo, mantendo-a ligeiramente fora do alcance da consoante o tempo todo. Maravilhoso! A única composição original de Shepp aqui é "Rufus (Swung, His Face at Last to the Wind, Then His Neck Snapped)". Não é uma música muito sofisticada, mas funciona no contexto desta banda principalmente devido à habilidade de improvisação de todos os membros – especialmente Tchicai – aqui. Quase não há melodia, as mudanças de tom acompanham as mudanças de andamento, e os harmônicos são do tipo escala deslizante. Mesmo assim, o blues está presente; ninguém consegue explorá-lo e tocá-lo com tanta intensidade quanto Shepp. Quando se tratava de pura exuberância e expressividade, ele era uma força a ser reconhecida em sua juventude, e isso transparece em cada uma das faixas gravadas aqui. Four for Trane é um álbum verdadeiramente excelente, original e memorável de um músico subestimado.
Ascension é a gravação que consolidou John Coltrane definitivamente na vanguarda. Enquanto antes de 1965 Coltrane apresentava uma sonoridade vanguardista com solos extensos, atonalidade e uma aparente liberdade rítmica, Ascension descarta quase todas as regras, oferecendo total liberdade em relação ao groove e camadas surpreendentemente abrasivas de interação entre os instrumentos de sopro. Gravado com três saxofonistas tenores (Trane, Pharoah Sanders e Archie Shepp), dois saxofonistas altos (Marion Brown e John Tchicai), dois trompetistas (Freddie Hubbard e Dewey Johnson), dois baixistas (Art Davis e Jimmy Garrison), o único McCoy Tyner ao piano e Elvin Jones na bateria, esse grande grupo se mostra implacável e comovente simultaneamente. Embora haja trechos em que o conjunto executa sons dissonantes e ásperos, estes geralmente servem de transição para solos intrigantes, com base no blues, de cada membro. A comparação que imediatamente se faz é com o Free Jazz de Ornette Coleman, lançado cinco anos antes. No entanto, é importante ressaltar que Ascension tem seu próprio peso e, de certa forma, faz com que a incursão de Coleman pareça uma aventura passiva — principalmente devido a uma qualidade sonora aprimorada (à la Bob Thiele) e também ao maior senso de espiritualidade apaixonada de Trane. Com cerca de 40 minutos de duração, a audição pode ser um pouco difícil no início, mas com paciência e apreço pelas coisas boas da vida, a recompensa é uma compreensão mais profunda da trajetória pessoal que o artista trilhava naquele momento específico de seu desenvolvimento. Coltrane sempre esteve em uma busca incessante por expansão pessoal através do seu instrumento, mas na época desta gravação ele já havia alcançado o status de "mestre consagrado" e buscado outras vozes (Shepp, Sanders e Marion Brown) para impulsionar e expandir seus sons e emoções. Portanto, Ascension reflete mais um evento do que apenas um disco de jazz e deve ser procurado por apreciadores de jazz experientes ou outros ouvintes de mente aberta, mas não por espectadores desavisados.
Aprimorando seus experimentos com grandes conjuntos de 1971, Attica Blues é uma das declarações mais significativas de Archie Shepp após os anos 60, gravado poucos meses depois que as autoridades reprimiram a rebelião na prisão de Attica, massacrando 43 detentos e reféns. Talvez devido à mudança nos interesses musicais de Shepp, Attica Blues não seja a explosão de fúria que se poderia esperar; em vez disso, é um álbum ricamente arranjado de blues melancólico e silenciosamente angustiado, com swing à la Ellington, misturado a algumas faixas de funk estrondosas. Claro, Shepp não se limita a um único estilo, trazendo sua sensibilidade vanguardista tanto para o big band clássico quanto para o funk contemporâneo, com pouca consideração pelas fronteiras que os separam. Seus solos no sax tenor e soprano são tipicamente incisivos e modais, e seu timbre nasal e cortante no soprano é bastante explorado. A elegância das faixas mais lentas é subvertida por dissonâncias trêmulas e levemente inquietantes, e as faixas funk mais aceleradas remetem à maneira como os arranjos de Sly Stone intercalavam diversos elementos em um caos organizado e alegre. Isso é especialmente verdadeiro na faixa-título com influência gospel, um groove monstruoso que mais tarde se tornou um sucesso no circuito revival do acid jazz (e se compara a qualquer coisa gravada por bandas de funk puro da época). Na mesma linha, "Blues for Brother George Jackson" soa como uma faixa de trilha sonora de blaxploitation mais ousada, no estilo de Isaac Hayes. As baladas vocais são abundantes, e Joe Lee Wilson ("Steam", uma música à qual Shepp retornaria com frequência) e Carl Hall (também conhecido como Henry Hull) se saem muito bem; Mais discutíveis são as recitações poéticas e a escolha da jovem filha do flugelhornista/compositor Cal Massey, Waheeda, para cantar "Quiet Dawn" (embora a entonação quase perfeita de Waheeda seja efetivamente arrepiante). Ainda assim, no fim das contas, Attica Blues é um dos projetos de grande grupo mais bem-sucedidos de Shepp, porque sua habilidade em lidar com tantos estilos diferentes de música negra produz resultados incrivelmente envolventes.
