The Pepper Tree foi o culminar de um punhado de bandas de bar na Nova Escócia, formada quando o baterista Tim Garagan deixou sua banda Friends of The Family e se juntou ao guitarrista Ritchie Richmond e Lenny Brennan no baixo quando os dois deixaram seu grupo anterior, Lost Children, em '67. Eles logo aumentaram seu som com Tony Argent como segundo guitarrista, ex-The Outcasts. Para se diferenciarem dos demais, eles convenceram a amiga Bonnie Oulton a assumir as funções de vocal principal. A fita do porão impressionou Wayne Paton da Capitol o suficiente para que ele assinasse um contrato com eles em 69 e os levou para o Nimbus 9 Studios de Toronto para trabalhar com Jack Richardson (Alice Cooper, Bob Seger, Guess Who ). A Capitol só queria material original e lançou "Everywhere" apoiado por "Mr Pride" ambos escritos por Garagan. O próximo foi "Shine Light Shine" e seu lado b “Hometown Girl”. Embora nenhum dos singles tenha sido um “sucesso estrondoso”, ambos alcançaram sucesso e impressionaram os executivos das gravadoras o suficiente para encorajar a banda a se mudar para Toronto, mais perto dos estúdios e do mercado potencial obviamente maior. Mas alguns membros não estavam dispostos a fazer a mudança, e a banda foi basicamente reinventada, já que Billard, Brennan e Richmond ficaram em casa. Jim White, ex-Axis, com quem Billard tocou em sua casa, na costa, tanto com Central Nervous System quanto com Five Sounds, era amigo de Garagan e Quinn e agora morava em Toronto também. Ele concordou em ser o novo guitarrista. E depois que Cornerbrook, Chris Brockway, nativo da NFLD, respondeu a um anúncio para ocupar a posição de baixo, a próxima fase da banda foi definida.
Eles lançaram "Love Is A Railroad" uma composição de Quinn como single, que na verdade apresentava o já falecido Zemel nas guitarras. A banda continuou a encontrar moradores da costa leste, ao escolher Rick Edgett de Halifax como seu substituto, embora ele tenha sido substituído em pouco tempo por Paul Butler. A banda continuou no circuito, tocando principalmente no leste do Canadá, mas também se aventurou nos Estados Unidos. Eles continuaram a tentar experimentar seu som, mantendo sua identidade. Com a produção de Paul White, eles partiram da esquerda; Jim White, Tim Garagan, Joel Zemel, Chris Brockwaycut "Midnight Lady" "Ensine-me a voar" "Coloque um sorriso no seu rosto" e "Música Funky" como solteiros no verão de 1972, nenhum dos quais correspondeu às expectativas dos executivos da gravadora. A porta giratória continuou a girar, e os fundadores Garagan e Quinn partiram na primavera de 1973. Brockway trouxe Brian Too Loud Macleod como o novo baterista, que já havia tocado com Garrison Hill, e Ralph Parker para substituir Quinn nos teclados.
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