Autodenominando-se "O Quarteto do Rock Moderno", eles começaram como instrumentistas de fraternidades, mas rapidamente progrediram para o pop mainstream. Seu primeiro 45, "Meadowlands" b/w "Mustang" (Londres 17334), foi uma releitura inspirada de (adivinhem só!) uma antiga canção folclórica russa, e destacou a palhetada ultrarrápida de Sobell.
"The Way You Fell" b/w "She Comes By Night" (Londres 17340) estreou os vocais suaves e melosos de Jacks e alcançou o segundo lugar nas paradas locais. O lado A evoca o Grassroots ou o Cascades, enquanto o outro lado é um estranho canto fúnebre de grave-rock. Ainda assim, ambas as faixas demonstram o crescente talento de Jacks como compositor (felizmente, pois a banda achou seu trabalho de guitarra base péssimo e considerou dispensá-lo!).
Apesar da veiculação nas rádios americanas de Chicago e do Centro-Oeste, mais dois álbuns de 45 minutos foram recebidos com indiferença geral e, em 1966, os Chessmen se aposentaram do conselho. Jacks, que se filiou brevemente à Família Poppy, mais tarde alcançou a fama como autor da memoravelmente sentimental "Seasons In The Sun". "Meadowlands", dos Chessmen, ressurgiu em "History Of Vancouver Rock, Volume 1" (Vancouver Record Collectors' Association VRCA 003, 1987), e ambos os lados do segundo single do grupo apareceram em "History Of Vancouver Rock, Volume 2" (Vancouver Record Collectors' Association VRCA 002, 1985). (Stansted Montfichet, allmusic.com)
Já nessas gravações você pode ouvir o talento distinto de Terry Jack para escrever boas canções pop e deixar a guitarra base para outra pessoa no estúdio,
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