"Dream Baby (How Long Must I Dream)" foi escrita por Cindy Walker e gravada e lançada pela primeira vez por Roy Orbison originalmente como um single não pertencente ao álbum em 1962. Foi um grande sucesso internacional para Orbison, alcançando o número 2 nas paradas de singles da Austrália e do Reino Unido e número 4 na Billboard dos EUA. Também foi um hit entre os dez primeiros no Canadá e na Noruega. Cinco meses depois, "Dream Baby" foi incluída no LP de compilação Greatest Hits de Orbison, sua primeira coletânea de grandes sucessos.
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