Um dos grandes piadistas do jazz (cujos monólogos espontâneos são tão hilários quanto insossos), a personalidade de Jack Sheldon às vezes ofuscou seu excelente trompete e vocais eficazes. Sheldon começou a tocar profissionalmente aos 13 anos. Ele se mudou para Los Angeles em 1947, ingressou na Força Aérea e tocou em bandas militares. Após sua dispensa, Sheldon se tornou uma figura popular na Costa Oeste, tocando e gravando com muitos músicos importantes, incluindo Jimmy Giuffre, Herb Geller, Wardell Gray, Stan Kenton, Benny Goodman, Curtis Counce e Art Pepper. Ele trabalhou como ator na década de 1960 (incluindo estrelando a curta série de televisão Run Buddy Run), foi visto todas as noites no The Merv Griffin Show, e nas décadas de 1970 e 80 ele se apresentou com Benny Goodman, a big band de Bill Berry, nos estúdios, e com seus próprios grupos. Ele também deixou sua marca em milhões de crianças americanas por ser o vocalista de "Conjuction Junction" e "I'm Just a Bill" do Schoolhouse Rocks! Series. Em meados dos anos 90, Jack Sheldon (que frequentemente usa uma big band arranjada por Tom Kubis) permaneceu bastante ativo na área de Los Angeles, gravando regularmente para Concord e seu selo Butterfly.
Há muita música neste CD de 1998 que tem os dois primeiros LPs do trompetista Jack Sheldon como líder, além de três seleções originalmente lançadas em vários samplers. Embora não fosse um solista tão distinto quanto se tornaria, neste estágio inicial Sheldon já era um solista de bop tecnicamente habilidoso e criativo. Sheldon é bem apresentado em três canções em um quinteto com altoist Joe Maini, em oito números com um quarteto que co-estrelou o pianista Walter Norris e nas oito músicas restantes em um quinteto com tenor-saxofonista Zoot Sims e pianista Norris. A música é puramente direta e bastante espontânea, mas geralmente concisa e serve como um excelente exemplo tanto do início de Jack Sheldon quanto do bop de LA de meados dos anos 50.
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