Lançada em 30 de maio de 1969 como lado B do compacto "The Ballad Of John And Yoko", "Old Brown Shoe" foi a segunda música de George Harrison a aparecer em um compacto dos Beatles (a primeira foi "The Inner Light", lado B de "Lady Madonna", em 1968). Foi concluída em quatro tomadas de gravação em duas sessões em 16 e 18 de abril, alguns dias depois de terminado o trabalho em "The Ballad Of John And Yoko". Ao contrário do que ocorre no lado A,"Old Brown Shoe" teria contado com a participação dos quatro Beatles, e é uma música animada de George, que nos dois anos anteriores havia composto mantras indianos ou canções mais lentas, melancólicas, como "While My Guitar Gently Weeps" e "Blue Jay Way".
"Old Brown Shoe" foi gravada em abril de 1969 nos estúdios da EMI em Abbey Road. Foi produzida por George Martin e Chris Thomas, tendo Jeff Jarratt como engenheiro. De acordo com os pesquisadores Mark Lewisohn, Ian MacDonald e John Winn, participaram da faixa: George Harrison – vocais, guitarras elétricas, órgão Hammond e baixo; John Lennon – backing vocals; Paul McCartney – backing vocals e piano; e Ringo Starr – bateria. No entanto, de acordo com o livro incluído no lançamento do Abbey Road 50th Anniversary Super Deluxe, que inclui o take 2 da música, Ringo estava filmando The Magic Christian quando a música foi gravada. A formação dada no livro para o take 2 é a seguinte: George Harrison – vocais, guitarras e órgão; John Lennon – piano e backing vocals; Paul McCartney – bateria, baixo e backing vocals. Além de lado B do single, "Old Brown Shoe" aparece nos álbuns Hey Jude, 1967/1970, Past Masters e Anthology 3.
